ДЗЖС монахи, столь пугавшие окружающих своим отказом от мирских радостей, на самом деле с трудом поддавались христианскому воспитанию. Согласно современнику Дмитрия Донского митрополиту Киевскому и всея Руси Киприану, конечной задачей иноков было в ожидании близкого конца света заполнить собой места ангелов, павших с небес во тьму по причине гордости*°, однако, судя по содержанию исповедальных вопросов, на этом пути их ожидали большие трудности. Исповедники с явным пристрастием допрашивали монахов о рукоблудии, содомии, скотоложстве, «птичеблудии»... Некоторые описания монашеских грехов просто поражают своей изощренностью: некогда ниц лежа в воде и стоя, и на земле ниц лежа, истекание рукою спустил, и в губу, сиречь в гриб, истекание сотворил, надувая кишку не помню какого животного, и тем в свой проход блудил?!. Греховные соблазны обуревали иноков даже во время церковной службы: в церкви во время пения и чтения божественного и в трапезе рукою своею за свой срамной уд держал и истекание многажды излиял*.